Фамилия Писяндра — редкий случай, когда необычное звучание не должно вводить в заблуждение. Её основа не связана с какими-либо современными ассоциациями, а корень уходит в диалектную лексику северо-западных областей России.

Словообразовательная модель прозрачна: фамилия образована от прозвища с помощью суффикса -а, который в русских фамилиях встречается нечасто (сравните: Кривошапка, Головотяпа). В данном случае суффикс выполняет роль «стяжки» целого выражения в одно слово. Основа «Писяндра» — это, скорее всего, народное, шутливое переосмысление канонического имени Александра. В говорах Псковской и Новгородской губерний имя Александр (или Александра) могли сокращать до «Пися» или «Писюта», а затем, для придания прозвищной формы, добавляли экспрессивное окончание «-андра», характерное для просторечия. Получался этакий «домашний» вариант, вроде «Петька-Петряндра» или «Михай-Михандра».

Таким образом, первый носитель фамилии Писяндра мог быть просто человеком по имени Александр (или Александра), которого в деревне звали сокращённо и с оттенком фамильярности. Никакого ремесла или особого занятия за этим прозвищем не стояло — только имя, переработанное местным говором. Географически фамилия тяготеет к Псковщине и Тверской области, где подобные «переделки» имён встречаются в старой переписи.

В официальных документах фамилия фиксируется с XIX века, но крайне редко. В советское время из-за кажущейся неблагозвучности её могли менять, поэтому сегодня носителей Писяндры в России буквально единицы. Это не «княжеская» и не «ремесленная» фамилия, а яркий образец народной языковой игры, превратившей церковное имя в бытовое прозвище, а затем — в фамилию.