Фамилия Плеганская — редкая, женская по форме, но образованная от мужского варианта Плеганский. Её основа — прозвище или нецерковное имя Плеган. Разбирать фамилию стоит с этого корня, потому что именно он вызывает вопросы и открывает несколько версий происхождения.

Самый прямой путь — связать Плегана с диалектным глаголом «плегать», который в ряде говоров (особенно южнорусских и украинских) означал «плести», «делать что-то небрежно», «болтать языком». Соответственно, Плеганом могли прозвать либо нерадивого работника, который плохо, «плегаво» делает дело, либо пустослова, болтуна. В этом случае фамилия — из разряда «говорящих» прозвищ по характеру или поведению.

Есть и другая, географическая версия. На западе современной Украины, в исторической Волыни, существует село Плегановка (сейчас — Тернопольская область). Фамилия Плеганский (а значит, и Плеганская) могла возникнуть как указание на выходца из этого или подобного места. Суффикс -ский/-цкий в русских и польских фамилиях часто закреплял за человеком название его родины: «плегановский» — тот, кто из Плегановки. С учётом того, что носители фамилии встречаются и в Беларуси, и на западе России, эта версия не менее правдоподобна, чем прозвищная.

Третья, более редкая возможность — связь с польским словом «plega» (забота, опека) или «pleganin» (опекун, попечитель). В таком случае Плеган — человек, которому доверяли заботу о ком-то или о чём-то. Но эта версия слабее: слово «plega» в значении «забота» почти вышло из употребления уже в XIX веке, и вряд ли легло в основу устойчивого прозвища.

Сама фамилия — типичная для восточнославянского ареала, с польским или западнорусским оттенком из-за суффикса -ский. В дворянские роды она, скорее всего, не входила: носителями были крестьяне, мещане, однодворцы. Встречается фамилия редко, что говорит о локальном происхождении — от одного общего предка, получившего прозвище, или от названия небольшого села.