Фамилия Плеганский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно разобрать её окончание и корень. Суффикс -ский указывает на то, что фамилия, скорее всего, имеет польские или украинские корни и образовалась от названия места (топонима) или от имени владельца поместья. В отличие от русских фамилий на -ов или -ин, которые часто означали «чей-то сын» (Иванов — сын Ивана), фамилии на -ский в прошлом несли значение «из такого-то места» (например, Заболоцкий — из-за болота).

Основа «Плеган» — самая загадочная часть. В ней можно увидеть несколько возможных корней. Первый и самый вероятный — это искажённое или диалектное польское слово, связанное с глаголом «pleść» (плести) или существительным «plecionka» (плетёнка). В таком случае Плеганский мог быть прозвищем человека, занимавшегося плетением (корзин, лаптей, изгородей) — то есть ремесленника. Однако суффикс -ан- в основе часто встречается в польских фамилиях, образованных от личных имён (например, от имени Плеган, которое могло быть уменьшительной формой от какого-либо полного имени, вроде Платон или Поликарп, через народную переделку).

Вторая версия — географическая. В Польше и на Западной Украине существовали небольшие поселения с похожими названиями, например, Плегановка или Плеганы. Если предки носителя фамилии жили в таком местечке, то при переезде или получении документов они могли получить фамилию по названию родной деревни: «Плеганский» — тот, кто родом из Плеган. В пользу этой версии говорит сам суффикс -ский, который для польской шляхты был стандартным способом указать на своё поместье.

Третья, менее очевидная версия, связывает фамилию с профессиональным прозвищем, связанным с плечами. В старых русских говорах слово «плега» или «плека» могло означать что-то широкое или накладное (например, часть одежды). Если человек носил характерную одежду с широкими плечами («плегами») или был широкоплечим, его могли прозвать Плеганом, а его потомки стали Плеганскими.

Сословная принадлежность Плеганских неоднозначна. С одной стороны, окончание -ский в Польше и Речи Посполитой было типично для шляхты (дворянства). С другой стороны, в Российской империи после разделов Польши многие крестьяне и мещане тоже получали фамилии на -ский по названию мест, откуда их переселяли. Плеганские могли быть как обедневшими дворянами, так и государственными крестьянами, переселёнными в другие губернии. Без генеалогического исследования конкретной ветви сказать точнее невозможно. Сама фамилия остаётся штучной и нечастотной, что делает её носителей обладателями действительно редкого родового имени.