Фамилия Подмолода — редкая и нестандартная по звучанию, что сразу наводит на мысль о её прозвищном происхождении. В русской ономастике она выделяется на фоне более привычных Подмолодов или Молодых. Ключ к разгадке лежит в основе «молод» и приставке «под-».

Самая прямая версия — фамилия образована от прозвища Подмолода. Оно могло закрепиться за человеком, который выглядел моложе своих лет, или, наоборот, за тем, кто в компании или семье был самым младшим — «под» младшим. В крестьянской среде, где старшинство имело практическое значение, такое прозвище было информативным. Ещё один вариант: прозвище давали парню, который только входил в возраст женихов, «подходил» к молодости.

Менее очевидная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «подмолодить» в значении «подновить, сделать моложе на вид». Тогда прозвище мог получить сапожник или портной, который брался «подмолаживать» старые вещи, придавая им товарный вид. Или же так называли знахаря, умевшего с помощью снадобий возвращать людям бодрость.

Фамилия могла возникнуть и как уличное, неофициальное родовое имя. Обращает на себя внимание окончание -а, которое в русских фамилиях встречается реже, чем -ов или -ин. Обычно такие формы характерны для украинской или белорусской традиции (сравните с фамилиями типа Нехода, Непейвода), где прозвища часто застывали в именительном падеже. Поэтому вполне вероятно, что корни Подмолоды — в западнорусских или малороссийских землях, где прозвища такого типа были обычным делом.

Поскольку фамилия крайне редкая, её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких локальных гнёзд. В метрических книгах и ревизских сказках её стоит искать на территориях современных Брянской, Смоленской областей или в восточной Беларуси.