Фамилия Помиляйко звучит необычно для русского уха, и это не случайно: её выдают характерные украинские суффиксы. Основа — глагол «помилятися» (ошибаться) или производное от него прозвище Помиляй. Суффикс -ай- типичен для украинских именований, образованных от глагольных форм в повелительном наклонении (сравните: Дерзай, Стукай, Гуляй). Вторая часть — -ко — один из самых распространённых украинских фамильных суффиксов, который указывает на принадлежность или уменьшительность. Таким образом, Помиляйко — это «тот, кто ошибается» или «сын (потомок) Помиляя».

Прозвище Помиляй вряд ли было оскорбительным. В народной культуре Украины подобные имена часто давали с долей иронии или как оберег: считалось, что если назвать ребёнка «Ошибкой», злые силы не позарятся на него. Либо же прозвище закрепилось за человеком рассеянным, невезучим или склонным к неожиданным поступкам. В любом случае, перед нами не крестильное имя, а мирское, бытовое.

Географически фамилия привязана к центральным и восточным областям Украины, особенно к Полтавщине и Черкащине. В России она встречается редко, в основном как результат переселений. В дореволюционных метрических книгах Помиляйко фигурируют преимущественно среди казаков и крестьян — сословий, где фамилии часто образовывались от прозвищ, а не от имени отца.

С точки зрения словообразования фамилия уникальна: в отличие от массовых Кузнецов или Петров, у неё нет однокоренных «собратьев» в русском языке. Ближайшие аналоги — украинские фамилии Помилуйко, Помилуй (от «помилуй», то есть сжалься), но корень там другой. Помиляйко стоит особняком, и это делает её ценным маркером для генеалогического поиска: если вы носите эту фамилию, ваши предки почти наверняка происходят из украинской среды, а само прозвище могли получить за характер или как шутливый оберег.