Фамилия Помыкайло — редкий пример того, как прозвище, образованное от глагола, стало наследственным именем. В её основе лежит южнорусское или украинское слово «помыкати» — то есть помыкать кем-то, распоряжаться, заставлять делать что-либо, а в более широком смысле — обихаживать, управлять, водить. Таким образом, Помыкайло — это не просто «тот, кто помыкает», а человек, который выполняет роль распорядителя, погонщика или даже шута, которым помыкают. Точное значение зависит от ударения и контекста: в одних говорах «помыкать» означало «водить за нос», в других — «управлять лошадьми».

Словообразовательная модель здесь прозрачна и типична для украинских и южнорусских фамилий. Суффикс -айло (как в Пугайло, Ломайло, Стреляйло) образует прозвища от глагольной основы, часто с оттенком действия или профессии. Такие фамилии были распространены среди казачества и крестьянства: они фиксировали характерную черту поведения или род занятий. Помыкайло могло быть прозвищем конюха, который «помыкал» лошадьми, или же человека, который любил распоряжаться, командовать — не обязательно зло, но навязчиво.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России, а также к Украине. Встречается в Черниговской, Полтавской, Курской губерниях, а также в Беларуси. В современных списках она редкая, но не исчезнувшая — носители живут в основном в центральных и южных областях России, а также в восточной Украине. Интересно, что в некоторых переписях XIX века фамилию могли записать как «Помыкайла» или «Помыкайло» — колебание окончаний связано с местными говорами и украинским влиянием.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Помыкайло стоит в одном ряду с Помыкаловым (русская адаптация с суффиксом -ов) и Помыкаевым (от глагола «помыкать» в форме повелительного наклонения). Но именно форма на -айло — самая архаичная и прямая: она сохранила прозвище почти без изменений, как его дали предку. Это не дворянская фамилия, не от имени святого — это бытовое, трудовое имя, которое могло закрепиться за человеком, чья жизнь была связана с управлением, будь то лошадьми или людьми.