Фамилия Поповськый — редкий случай, когда в основе лежит не имя или прозвище, а уже готовая фамилия, «переоформленная» по польской модели. На первый взгляд, корень «поп» отсылает к священнику, но суффикс -ськ- (в русской передаче -ск-) указывает на иную природу образования.

Словообразовательная цепочка здесь нестандартная. В украинской и польской традициях суффикс -ський (-ski) часто добавляли к фамилиям на -ов/-ев, чтобы подчеркнуть дворянское или шляхетское происхождение. Так, от фамилии Попов (сын попа) могли образовать Поповський — буквально «из рода Поповых». Двойной суффикс -овськ- — характерная черта западноукраинских и польских фамилий, где -ов- оставался как часть основы, а -ськ- становился показателем принадлежности. В русском языке такая модель почти не встречается: там было бы просто Попов или Поповский (с одинарным -ск-).

Версия о прямом происхождении от слова «поп» (священник) срабатывает хуже. Если бы фамилию дали сыну попа, в украинской среде скорее появился бы Попович или Попенко. Форма Поповськый — это вторичная фамилия, которую могли получить дети или внуки человека по фамилии Попов, особенно если семья претендовала на более высокий социальный статус. В Речи Посполитой таким образом «поднимали» фамилии, добавляя шляхетский суффикс.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам Украины (Волынь, Подолье, Галичина) и к пограничью с Польшей. Встречается она редко, что объясняется её искусственным, «кабинетным» происхождением: такие фамилии часто фиксировали при переписях или оформлении документов, когда писарь «облагораживал» простонародную фамилию. Окончание -ый вместо -ий — украинский фонетический вариант, который в русском языке иногда сохраняли в документах, но чаще заменяли на -ий.

О социальном статусе первых носителей можно судить по модели: скорее всего, это были не священники, а светские люди — казацкая старшина, мещане или обедневшие шляхтичи, которые хотели подчеркнуть свою родословную. Фамилия не указывает на конкретное ремесло, а говорит о попытке семьи закрепиться в определённом сословии через фамильный суффикс.