Фамилия Попыловская — редкий случай, когда топонимическая модель на -ский указывает не на географию, а на прозвище. В основе лежит не название села или реки, а слово «попыла» или «попылить». В диалектах русского языка «попылить» означало «напылить, поднять пыль», а в переносном смысле — «прихвастнуть, пустить пыль в глаза». Человек, получивший такое прозвище, мог быть хвастуном или суетливым, шумным — тем, кто «пылит» без дела. Суффикс -овск- в женском роде (-ская) здесь работает как притяжательный: Попыловская буквально значит «принадлежащая роду Попыла» или «живущая у Попылова». То есть фамилия закрепилась за женщиной (или семьёй) по прозвищу главы — Попыло.

Возможна и более прямая связь с ремеслом. В говорах северных и сибирских областей «попыла» называли человека, который работал с золой или углём — например, выжигал древесный уголь или чистил печи. Пыль и сажа были его постоянными спутниками. Тогда Попыловские — потомки такого мастера, получившие фамилию по его характерному занятию.

Форма на -ская, а не на -ов или -ин, указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Российской империи такие фамилии часто давали выходцам из польской или западнорусской шляхты, а также духовенству. Однако массовой эта фамилия не стала — она крайне редкая, встречается в основном на западе современной России (Смоленская, Брянская области) и в Беларуси. Скорее всего, это след одной локальной семьи, чьё прозвище закрепилось и перешло в официальную фамилию при переписях XVIII—XIX веков.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Попылов, Попылин — показывает, что Попыловская сохранила более архаичную модель, где топонимический суффикс не привязан к названию места, а служит для «облагораживания» простого прозвища. Такое встречалось у обедневших дворян или священников, которые хотели придать фамилии более книжное звучание.