Фамилия Попыловских — одна из тех, что сразу выдают географию своего происхождения. Форма на -их/-ых (Попыловских) — верный признак северных и северо-восточных русских территорий: Архангельская, Вологодская, Вятская губернии, а также Сибирь, куда такой тип фамилий унесли переселенцы. В отличие от центральной России, где преобладали фамилии на -ов/-ев, на Русском Севере закрепилась модель, отвечающая на вопрос «чьи вы будете?» — «Попыловских», то есть из рода Попыловых.

В основе фамилии лежит прозвище или нецерковное имя Попыло. Его значение прозрачно: это уменьшительно-пренебрежительная форма от слова «поп» (священник). Суффикс -ыл- в русских прозвищах часто придавал оттенок просторечия или указывал на человека, чем-то напоминавшего носителя исходного статуса. Попылом могли назвать сына священника, внука попа, а также человека, который служил при церкви, но не имел сана, — например, пономаря или дьячка. В крестьянской среде так могли прозвать и просто набожного или, наоборот, хитрого мужика, который «попа из себя строил».

Словообразовательная цепочка выглядит так: Поп → Попыло (прозвище) → Попылов (сын Попылы) → Попыловские (семья Попыловых) → Попыловских (из рода Попыловских). Финальный суффикс -ск- в данном случае не указывает на дворянское происхождение (как в фамилиях на -ский в центре России), а работает как патронимический, характерный именно для северной и сибирской ономастики.

Любопытно, что фамилия могла закрепиться и в форме Попылов, а её «северный» вариант на -ских возник уже при переписях или при переходе в другую местность. Встречается она редко, что типично для фамилий с такой моделью — они локальны и привязаны к одному-двум родам. Если ваши предки носили фамилию Попыловских, с высокой вероятностью они были государственными или монастырскими крестьянами из бассейна Северной Двины или Приуралья, а их родоначальник имел прямое отношение к церковному причту — пусть и на самой нижней его ступени.