Фамилия Попиловский — редкий пример, где прозрачная на первый взгляд основа ведет к нескольким разным, но одинаково логичным версиям. Корень здесь — «поп», но не в значении священнослужителя, а в значении «работник» или «ремесленник». Слово «попило» в старых говорах могло означать нечто, связанное с пилой или опилками: либо человека, который пилит, либо место, где пилят лес. Тогда Попиловский — это «тот, кто с лесопилки» или «сын пильщика». Суффикс -овск- указывает на типичную для польской и западнорусской традиции модель образования фамилий по названию места или занятия, с добавлением -ский.

Вторая версия уводит в более сложную область: «попило» — это не глагол, а прозвище. В диалектах «попило» могли называть человека, который «попивает» — то есть склонен к выпивке, или, наоборот, того, кто «попиливает» — надоедает, пристает с мелочными просьбами. Такие прозвища были распространены в крестьянской среде, где меткое словцо закреплялось за человеком на всю жизнь. Фамилия в этом случае возникла от прозвища Попило, а суффикс -овский превратил его в фамилию — «из рода Попила».

Третья, менее вероятная, но возможная версия — связь с церковным «попом». Если основа «поп» все же первична, то Попиловский мог означать «сын попа» или «принадлежащий попу», но с необычным суффиксом -илов-, который встречается редко и обычно указывает на иноязычное влияние (например, белорусское или украинское). В этом случае фамилия могла возникнуть на западе Российской империи, где -овский часто присоединяли к любым основам, создавая патронимы.

Географически фамилия Попиловский тяготеет к западным регионам — Беларуси, Украине, Польше, а также к югу России. Встречается она редко, и это говорит о том, что родоначальник был, скорее всего, человеком с заметным прозвищем или владельцем небольшого лесопромышленного дела. Сословно носители фамилии могли быть как крестьянами, так и мещанами — суффикс -ский не обязательно указывает на дворянство, в XIX веке его часто давали сельским жителям при переписях.