Фамилия Посашилин — редкая и сложная для однозначного толкования. Её основа «Посашил» или «Посашила» не лежит на поверхности, и сразу понятно, что это не от имени и не от распространённого ремесла. Скорее всего, перед нами прозвище, застывшее в форме притяжательного прилагательного с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Посашилин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Посашила.

Ключ к разгадке — глагол «садить» или «посадить» в его переносных, диалектных значениях. В русских говорах «посадить» могло означать не только посадить растение, но и «посадить на цепь», «запереть», а также «насадить» (например, топор на топорище). Прозвище Посашила мог получить человек, который занимался посадкой чего-либо: либо работал в саду и огороде (садовод, огородник), либо был мастером по насадке инструментов (бондарь, плотник). Однако есть и более тёмная версия: в некоторых регионах «посадить» говорили про человека, которого посадили в тюрьму или под арест. Тогда Посашила — это бывший узник, сиделец. Такие прозвища давали не в обиду, а по обстоятельствам жизни.

Суффикс -ин в фамилии Посашилин типичен для центральных и северных областей России, особенно для бывших новгородских земель. Если бы фамилия была образована от названия деревни или ремесла с суффиксом -ский, она звучала бы как Посашильский — но этого не произошло. Значит, корень — личное прозвище, а не топоним. Обратите внимание на редкое сочетание «ши» в середине: это указывает на народное произношение, где «с» перешло в «ш» под влиянием последующего мягкого согласного (Посадила — Посашила). Такая фонетическая адаптация характерна для говоров, где «д» перед «и» смягчалось и переходило в «ж» или «ш» (ср. «ходить» — «хожу», но в диалектах — «хошу»).

Встречаемость фамилии крайне низкая. Она не фиксируется в массовых списках крестьянских или дворянских родов. Скорее всего, носители Посашилиных — выходцы из одной локальной группы, возможно, из Вологодской, Архангельской или Костромской губерний, где такие фонетические сдвиги были нормой. Род занятий предка — садовод, мастеровой или человек с нелёгкой судьбой — остаётся загадкой, но само прозвище точно было живым, а не книжным.