Фамилия Поступайло звучит как команда или приглашение к действию, и это ощущение не обманывает: в её основе лежит глагол «поступить». В старом русском языке это слово значило не только «сделать шаг», но и «вступить куда-либо», «занять должность», «войти в число», «подвинуться вперёд». Именно от такого значения, скорее всего, и пошло прозвище, которое затем закрепилось как фамилия.

Самая правдоподобная версия связывает прозвище Поступайло с казачьей средой. Так могли назвать человека, который прибыл в отряд, вступил в казачье войско или поступил на службу. Формант -айло в данном случае необычен: он придаёт слову оттенок деятеля, того, кто совершает действие, — подобно тому, как образованы прозвища-характеристики вроде Забывайло или Запевайло. Это не просто фиксация факта, а живое народное словотворчество, где глагол превращается в имя человека.

Впрочем, есть и другие прочтения. Одно из них отталкивается от нарицательного «поступ» — так в говорах называли «всякое дельное дело или действие человека; подвиг, деяние, исполненье чего». Если принять эту версию, то Поступайло — человек деятельный, за которым водились заметные поступки, тот, кто не сидел сложа руки, а совершал дела. Здесь прозвище звучит почти как уважительное прозвание «деятеля» или «исполнителя».

Третья, менее очевидная гипотеза, выводит основу из слова «поступь», то есть походка. В таком случае прозвище могло указывать на манеру ходьбы носителя — уверенную, тяжёлую, стремительную или какую-то иную, бросавшуюся в глаза. Эта версия слабее первых двух: она опирается на внешний признак, тогда как глагольная основа «поступать» в прозвищах встречается чаще и лучше вписывается в модель образования фамилий такого типа.

Сама фамилия Поступайло сохранила форму прозвища без типичных для русских фамилий суффиксов -ов или -ин. Такие «неоглаголенные» фамилии чаще встречаются на западе и юге России, в зонах влияния украинской и белорусской ономастики, где прозвища нередко переходили в фамилии без дополнительного оформления. Так что, скорее всего, предки носителей фамилии жили в этих краях, а само прозвище могло закрепиться за казаком-новобранцем или за человеком, известным своими делами.

Что из этого выбрать — вопрос вкуса, но первая версия выглядит убедительнее всего: она объясняет и форму слова, и его глагольную энергию, и возможную социальную среду возникновения. В любом случае фамилия Поступайло — редкий пример того, как целая история о человеке уместилась в одном слове, обращённом к действию.