Фамилия Поступайленко — типичный пример фамилии, образованной от личного имени или прозвища по модели украинской антропонимии. В её основе лежит глагол в повелительном наклонении «поступай», что сразу выдаёт её происхождение: перед нами так называемое «обереговое» имя или прозвище-пожелание. В старину родители могли назвать сына Поступаем, желая ему удачи, удачного шага в жизни, правильного поведения — «поступай хорошо, не ошибайся». Такие имена-команды (Держи, Нежди, Терпи) встречались у восточных славян, но в украинской традиции они особенно распространены.

Суффикс -енко — один из самых характерных украинских патронимических суффиксов, означающий «сын» или «потомок». Таким образом, Поступайленко буквально значит «сын Поступая» или «маленький Поступай». В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые указывали на принадлежность отцу, украинские фамилии на -енко фиксировали родство по мужской линии и часто закреплялись за целым родом. Эта модель была особенно популярна в Левобережной Украине (Полтавщина, Черниговщина, Слобожанщина) в XVI–XVII веках.

Интересно, что в фамилии Поступайленко глагольная основа сохранилась в чистом виде, без дополнительных суффиксов (как, например, в фамилии Поступалов). Это говорит о том, что прозвище Поступай было прямым, без переосмысления. Встречаются и однокоренные варианты: Поступаев (обрусевшая форма), Поступай, Поступаленко. Географически фамилия тяготеет к южным и восточным областям Украины, а также к приграничным регионам России (Курская, Белгородская области), куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках.

Сословно носители фамилии Поступайленко, скорее всего, относились к казачеству или крестьянству. В реестрах Войска Запорожского встречаются прозвища, образованные по той же модели (например, Поступаха), что подтверждает бытование имени-основы в казацкой среде. Фамилия не является дворянской или аристократической — это типичная народная фамилия, возникшая в среде, где имя давали не по святцам, а по житейской мудрости.