Фамилия Посылаев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером или внешностью, а с конкретной работой. Вопреки интуиции, корень здесь не «посылать» в значении «отправлять, командировать». Правдоподобнее всего, что Посылаевы — потомки человека, которого в старину называли Посылай или Посылайка. Так на севере и в центральных губерниях России могли прозвать рассыльного, гонца или мальчика на побегушках. В деловой переписке XVII века встречаются записи о «посылаях» — людях, которых отправляли с поручениями, бумагами или товарами. Прозвище было не обидным, а функциональным: оно прямо указывало на занятие.

Словообразовательная модель простая: к основе «посыла-» добавили патронимический суффикс -ев, который в русских фамилиях обозначал «сын такого-то». Форма Посылаев, а не Посылайков или Посылайцев, говорит о том, что прозвище Посылай склонялось как существительное мужского рода с окончанием -й, и фамилию образовали по стандартной схеме: Посылай → Посылаев. Если бы в основе было женское прозвище (например, Посылая), появился бы суффикс -ин, но этого не произошло.

Географически фамилия тяготеет к северным и вологодским землям, хотя встречается рассеянно по всей России. В переписных книгах XVII века упоминаются крестьяне с прозвищем Посылай в Тотемском и Устюжском уездах — именно там рассыльные были востребованы при монастырских и государственных службах. Есть и альтернативная, но менее убедительная версия: от имени Посыл, которое могло быть вариантом канонического имени Посиделий или сокращением от Посильник. Однако документальных подтверждений этому почти нет, а связь с профессией выглядит естественнее.

Среди носителей фамилии не было громких дворянских родов — Посылаевы в основном оставались крестьянами и мещанами. В XIX веке фамилия фиксируется в метрических книгах Вологодской и Архангельской губерний, а также среди старообрядцев, которые часто сохраняли редкие прозвищные фамилии. Сегодня Посылаев — фамилия нечастая, но её носители могут с уверенностью говорить: их предок был тем самым человеком, которого «посылали» по делам.