Фамилия Посыпайло — редкий случай, когда прозвище почти не зашифровано: оно буквально «говорит» о действии. Основа здесь — глагол «посыпать», а суффикс -айло, характерный для украинского и белорусского языкового ареала, превращает его в имя деятеля. Такие фамилии (сравните: Швыряйло, Ломайло, Качайло) в XVI–XVII веках давали человеку по заметной привычке или занятию: «Посыпайло» — тот, кто постоянно что-то сыплет, рассыпает.

Конкретное значение зависело от контекста. Самое прямое — прозвище мельника или работника на мельнице, чья работа была связана с зерном и мукой. Но возможно и переносное: так могли назвать неаккуратного, «растрёпанного» человека, у которого всё валится из рук, или, наоборот, щедрого, «сыплющего» деньгами и угощением. В украинских говорах «посипайло» — ещё и болтун, пустомеля, что тоже укладывается в модель прозвища по действию.

Фамилия почти не встречается в центральной России. Её география — западные области Украины (Волынь, Ровенщина) и юг Беларуси (Брестчина, Гомельщина). В польском написании она могла выглядеть как Posypajło, что подтверждает её происхождение с территории бывшей Речи Посполитой. Встречаются варианты Посипайло (с «и» в корне — под влиянием аканья или диалектного произношения).

Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками — в реестрах Войска Запорожского такие «говорящие» прозвища встречались часто. Фамилия не перешла в дворянскую среду и не получила «облагораживающих» суффиксов типа -ский, поэтому её форма осталась архаичной и прозрачной. Это редкий случай, когда этимология не вызывает споров: перед нами не переосмысленное имя или забытое ремесло, а застывшее в фамилии живое прозвище — нелестное, меткое и очень наглядное.