Фамилия Пожелуевы — редкий случай, когда основа слова не поддаётся однозначному толкованию с первого взгляда. В ней отчётливо слышится глагольный корень «жалеть» или «жаловать», но какой именно — вопрос, от которого расходятся две версии.

Самая вероятная версия — происхождение от прозвища Пожелуй. В северных и центральных русских говорах «пожелуй» означало «пожалуйста», «будь добр», а в некоторых диалектах даже употреблялось как ласковое обращение. Человек, которого так прозвали, мог отличаться учтивостью, мягкостью в общении или же, напротив, иронично получить такое прозвище за навязчивую вежливость. Суффикс -ев указывает на принадлежность: Пожелуевы — буквально «дети Пожелуя».

Вторая версия связывает фамилию с глаголом «пожалеть» в значении «пожаловать», «одарять». В старину «пожеловать» означало оказать милость, дать жалованье. Прозвище Пожелуй мог получить человек, который щедро раздавал подарки или, наоборот, постоянно просил о пожаловании. Однако эта версия менее убедительна: в памятниках письменности чаще встречаются фамилии от формы «Пожалов» или «Пожалуев», а «Пожелуев» — явный северный вариант с характерным «е» вместо «а» после шипящего.

Географически фамилия тяготеет к Вологодской, Архангельской и Костромской областям. В дореволюционных переписях Пожелуевы встречаются в основном среди государственных крестьян и мещан, что говорит о простонародном, недворянском происхождении. Сословного титула у этой фамилии не было, а значит, предки скорее всего были крестьянами или ремесленниками.

Словообразовательная модель проста: основа Пожелуй + патронимический суффикс -ев. В отличие от более частых фамилий на -ов, суффикс -ев здесь закономерен после мягкого согласного «й». Если бы прозвище звучало как «Пожелой», фамилия писалась бы через -ов, но форма «Пожелуй» сохранила именно этот вариант.

Итог: Пожелуевы — фамилия, образованная от прозвища, связанного с речевым этикетом или характером. Её носители — потомки людей, которых в XVI–XVII веках называли учтивыми или щедрыми, и это прозвище закрепилось за их родом на Русском Севере.