Фамилия Пожелаев — редкий случай в русской ономастике, где за основу взято не имя, не профессия и не внешность, а внутреннее состояние, желание. В её основе лежит древнерусское нецерковное имя или прозвище Пожелай или Пожелайко. Такие имена-пожелания давали на Руси с надеждой: «пусть живёт, как пожелает», «будет счастлив по желанию своему». В народе бытовала и форма с оттенком удивления или насмешки — «пожелай-ка», то есть человек, который часто чего-то хочет или просит.

Суффикс -ев указывает на стандартную патронимическую модель: Пожелаев — сын Пожелая. В XVI–XVII веках так образовывали фамилии от имён, оканчивающихся на -ай (Пожелай, Нежелай, Жилай). Если бы прозвище звучало как Пожела, фамилия стала бы Пожелин. Выбор суффикса -ев вместо -ов продиктован мягким окончанием основы: «Пожелай» — последний звук [й], который в древнерусской письменности передавался через «и» краткое, требующее именно -ев.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и волжским говорам. В документах XVIII–XIX веков Пожелаевы встречаются среди однодворцев Тамбовской и Рязанской губерний — то есть среди потомков служилых людей, которые несли сторожевую службу на южных рубежах. Это были не крепостные, а лично свободные землевладельцы, что косвенно подтверждает прозвищное происхождение: прозвища чаще закреплялись за людьми, имевшими право выбора.

Менее вероятная, но лингвистически возможная версия — связь со словом «пожелать» в значении «пожевать». В некоторых диалектах «пожелать» означало «погрызть, откусить». Тогда Пожелай — прозвище человека с характерной манерой есть или, в переносном смысле, «грызущего» начальство. Однако эта гипотеза слабее: в письменных источниках глагол «пожелать» в значении «жевать» фиксируется редко и локально, а основная масса фамилий на -ай образована от личных имён, а не от бытовых действий.

В современном русском языке фамилия Пожелаев остаётся малочисленной. Её носители — в основном в центральных и южных областях России, а также в среде потомков переселенцев в Сибири. Если вы встретили Пожелаева, скорее всего, перед вами потомок того самого «желанного» человека, которому предки при рождении пожелали вольной и счастливой доли.