Фамилия Пожелаева — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешний признак, а глагол со значением внутреннего побуждения. В её корне — древнерусское «пожелать», то есть захотеть, возжелать, изъявить волю. Исходное прозвище Пожелай могли дать человеку настойчивому, умеющему добиваться своего, или же тому, кто часто повторял «пожелаю», «хочу» — в качестве бытовой характеристики.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. В русских фамилиях глагольные основы встречаются реже именных, и суффикс -ев в данном случае присоединяется к повелительной или личной форме глагола (Пожелай → Пожелаев). Женская форма Пожелаева, как и положено, образована от мужской. В отличие от фамилий на -ин (от основ на -а/-я) или -ов (от основ на твёрдый согласный), здесь мы видим -ев, что указывает на мягкий или шипящий звук в конце основы — в данном случае на -ай.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России. Встречается она нечасто, и её носители, скорее всего, происходят из крестьянской или мещанской среды, где прозвища давались по живому слову, а не по книжному образцу. В ономастических справочниках, в частности в работах Б. Унбегауна, фамилии от глагольных форм описываются как характерные для восточнославянской традиции, но Пожелаева не входит в число распространённых — это указывает на локальное прозвище, закрепившееся в одной или нескольких соседних деревнях.

Можно предположить и более прозаичную версию: прозвище Пожелай могло быть связано с пожеланием как ритуальным действием — например, в свадебных обрядах или при встречах. Однако наиболее правдоподобно, что его дали человеку с ярко выраженным характером: тому, кто не скрывал своих желаний и умел их формулировать вслух.