Фамилия Позивайло звучит необычно и сразу привлекает внимание своей яркой, почти глагольной формой. Она относится к довольно редкому, но выразительному пласту украинских фамилий, образованных от повелительного наклонения глагола с добавлением суффикса -айло. Это так называемые «командные» или «императивные» фамилии, которые в прошлом были прозвищами, характеризовавшими человека по его поведению, привычке или должности.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «позивай» (от украинского глагола «позивати» — подавать в суд, судиться, предъявлять иск) плюс суффикс -ло, который придаёт прозвищу оттенок деятеля, склонного к этому действию. Таким образом, Позивайло — это человек, который постоянно судится, затевает тяжбы, ходит по судам. В условиях традиционного общества, где судебные разбирательства были делом хлопотным и не всегда приветствовались, такое прозвище могло закрепиться за сварливым или сутяжным соседом, а также за профессиональным ходатаем по делам — своего рода деревенским стряпчим.

В отличие от более распространённых русских фамилий на -ов/-ев, украинские фамилии на -айло (как Довгайло, Ломайло, Кричило) сохранили прямую связь с живой речью и часто несли яркую экспрессивную окраску. Фамилия Позивайло — не исключение. Она не просто называла предка, а давала ему ёмкую характеристику, по которой окружающие сразу понимали, с кем имеют дело. Встречается она преимущественно на территории центральной и западной Украины, в областях, где исторически был силён институт казачества и частной собственности на землю, что порождало множество имущественных споров.

С точки зрения социального контекста, носитель такой фамилии вряд ли принадлежал к высшим слоям общества — скорее, это были казаки, мещане или свободные крестьяне. Прозвище могло закрепиться за конкретным человеком и перейти к его потомкам уже как фамилия, утратив со временем первоначальную негативную или шутливую окраску. Сегодня Позивайло — это просто фамилия, но за ней стоит живой образ предка, который, судя по всему, умел отстаивать свои права в суде.