Фамилия Пробейголова — одна из самых выразительных в русском ономастиконе. Она из разряда «говорящих» прозвищ, которые закрепились в качестве родового имени. В основе лежит повелительное наклонение глагола «пробить» и существительное «голова». Прямое значение — «тот, кто пробьет голову», то есть человек буйный, отчаянный, склонный к драке, либо, в переносном смысле, настойчивый до упрямства, «пробивной».

Словообразовательная модель здесь — типичная для русских фамилий-прозвищ, построенных по схеме «глагол в императиве + объект»: Убейворота, Держиморда, Сорвиголова. Суффикс -а в окончании указывает на то, что перед нами форма родительного падежа, которая застыла в прозвище. В старину такого человека могли окликнуть: «Эй, Пробей-голова!», а в документах записать как «Пробейголова», подразумевая, что это он и есть — человек с таким характером.

Более редкая, но возможная версия — прозвище могло относиться к мастеру, изготавливавшему шлемы или доспехи, который буквально «пробивал» голову (купол шлема). Однако для русского быта это менее характерно: кузнецов и оружейников чаще называли по инструменту или изделию (Молот, Шлемник), а не по действию.

Географически фамилия редкая, встречается в основном в северных и центральных областях России, а также в среде казачества, где прозвища подобной удали были в ходу. В дворянские роды такие «прозвищные» фамилии попадали редко — чаще всего это крестьянские или мещанские корни. В современном русском языке фамилия сохранила свою экспрессивную окраску, но её носители, конечно, уже не обязаны соответствовать боевому прозвищу предка.