Фамилия Пробийголова звучит как вызов или готовая характеристика — и в этом её суть. Это редкая «говорящая» фамилия, образованная от прозвища с глагольной основой. В её основе лежит древнерусское или украинское прозвище Пробийголова, которое буквально означает «пробивающий голову» или «проломоголовый». Скорее всего, так могли назвать человека с крутым, напористым нравом, упрямца, который «стену лбом пробьёт», или же того, кто отличался физической силой и не боялся лезть в драку. В переносном смысле прозвище могло закрепиться за отчаянным, своенравным человеком или даже за спорщиком, который «пробивает свою голову» в любом деле.

Модель образования фамилии — сращение глагола в повелительном наклонении «пробий» (от «пробить») и существительного «голова» с последующим прибавлением суффикса -а. Такая структура характерна для прозвищ-командиров (вроде «Убейкобыла», «Сорвиголова», «Хватаймуха»), которые в восточнославянской традиции часто становились фамилиями без дополнительных суффиксов. Фамилия Пробийголова стоит в форме родительного падежа (чья? — Пробийголовы), что типично для украинских и южнорусских фамилий, где прозвище осталось в склоняемой форме без типичного -ов или -ин.

Географически фамилия тяготеет к украинским землям и югу России. Встречается она крайне редко, что говорит о её локальном происхождении — скорее всего, от одного конкретного прозвища, которое закрепилось за родом в небольшом селе или хуторе. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века такие фамилии почти не фиксировались, так как их носители часто принадлежали к казачеству или крестьянству, где прозвища долго оставались неофициальными.

С точки зрения социального контекста, фамилия Пробийголова не имеет отношения к дворянским родам или служилым людям — она из низовой, народной среды. Её носитель в прошлом — вероятно, человек действия, не лишённый смелости и упрямства, чья характеристика оказалась настолько яркой, что пережила века. В современном мире фамилия звучит архаично и даже былинно, но её происхождение не связано с каким-либо ремеслом или географическим названием — это чисто психологический или поведенческий портрет предка.