Фамилия Пробигайло — одна из тех, что сразу привлекает внимание своей необычностью. В ней слышится действие, энергичный глагольный посыл. И это не случайно: перед нами яркий пример так называемой «говорящей» фамилии, образованной от прозвища-команды.

Разберём её по частям. Основа — повелительное наклонение глагола «пробить» (или, в более широком смысле, «пробивать») и слово «гайло». Последнее — старинное, ныне почти забытое название веревки, которой стягивали мешок, или просто завязки, шнурка. В некоторых говорах «гайло» означало также горло, глотку. Таким образом, «пробигайло» — это буквально «прорви (или пробей) веревку» или «продырявь мешок». Прозвище звучало как приказ или пожелание, давалось человеку, скорее всего, с намёком на его характер: разгильдяй, неряха, у которого всё валится из рук и рвётся, либо, наоборот, обладатель грубой силы, способной порвать любые путы.

Модель образования типична для украинских и белорусских фамилий, а также для южнорусских регионов. Суффикс -о указывает на мужской род и часто закрепляется за прозвищами, которые не склоняются как обычные существительные (сравните с фамилиями Непийвода, Покусайло). Ударение падает на последний слог: Пробига́йло.

В исторических документах эта фамилия встречается нечасто, что говорит о её локальном бытовании. Можно предположить, что её носители происходят с территории современной Беларуси или западных областей Украины, где подобные прозвища были особенно распространены в XV–XVII веках. В сословном плане это, скорее всего, крестьянская или казацкая среда — прозвище слишком прямое и бытовое для дворянского рода.

Интересно, что фамилия не даёт однозначного ответа о профессии предка. В отличие от Кузнецова или Плотникова, здесь зашифрована не работа, а личная черта или бытовая ситуация, которая закрепилась за человеком. Споров среди ономастов по поводу корня практически нет — версия с «гайлом» (верёвкой) считается основной и наиболее логичной. Альтернативные толкования, связывающие фамилию с литовскими корнями, выглядят натянутыми, так как слово «гайло» хорошо известно именно в восточнославянских говорах.