Фамилия Пробоистов — редкий случай, когда прозвище человека, скорее всего, не связано с его характером или внешностью, а прямо указывает на его ремесло. В основе лежит глагол «пробивать» или существительное «пробой». Если отбросить суффикс -ов-, который в этой фамилии является не патронимическим (не «чей сын»), а скорее оформительным, то корень — «пробой». Традиционно фамилии на -ов образовывались от названий профессий: Кузнецов, Плотников, Столяров. Пробоистов — та же модель, но с редкой основой.

Кем же был первый Пробоист? Скорее всего, мастером, который занимался изготовлением «пробоев» — металлических скоб, колец, заклепок или накладок для крепления дверных петель, сундуков и ворот. В старину кузнецы нередко делились по узкой специализации: один ковал подковы, другой — гвозди, третий — пробои. Второй вариант, менее вероятный, — прозвище «Пробоист» могли дать человеку, который работал пробивным инструментом, например, пробивал отверстия в металле или коже (сапожное дело). Третий, самый редкий, — от слова «пробой» в значении «прорыв, удар»: так могли назвать бойца или драчуна, но для этого нет устойчивых исторических свидетельств.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным губерниям России, где было развито кузнечное и слесарное дело. Встречается она крайне редко, что говорит о том, что прозвище не стало массовым, а осталось в одной или нескольких ветвях рода. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта фамилия не фигурирует как распространённая, что подтверждает её узкопрофессиональное происхождение.

Словообразовательный нюанс: суффикс -ист в основе «Пробоист» — не типичный для русских прозвищ (обычно -ец, -ак, -ун). Он скорее книжный или профессиональный, заимствованный из греческого через латынь (как «машинист», «телефонист»). Это косвенно подтверждает, что прозвище дали не в крестьянской среде, а в ремесленной артели или городском посаде, где мастеров называли по инструменту или операции. Потомок такого мастера, Пробоистов, носит фамилию, которая дословно означает «принадлежащий к роду того, кто делал пробои».