Фамилия Прогляда — редкий пример фамилии, образованной напрямую от глагольной основы, без типичных суффиксов -ов, -ин или -ский. В русском ономастиконе такие модели встречаются нечасто, и это сразу отличает её от подавляющего большинства русских фамилий. Корень — глагол «проглядеть» (не заметить, пропустить, упустить из виду). Второй вариант — от диалектного «проглядывать» (высматривать, выглядывать, внимательно всматриваться). Значения противоположные, и это создаёт поле для спора.

Вероятнее всего, фамилия возникла как прозвище. Если от «проглядеть» — его давали рассеянному, невнимательному человеку, который «проглядел» что-то важное. Если от «проглядывать» — наоборот, зоркому, наблюдательному, тому, кто всё высматривает. Второй вариант логически поддерживается тем, что в русских говорах слово «прогляд» означало «просвет, отверстие», а «проглядный» — видный, заметный. Тогда прозвище могло относиться к человеку, который жил на видном месте, или к тому, кто «смотрит в оба».

Географически фамилия крайне локализована. Основные следы — в южнорусских и украинских говорах, в частности на территории бывшей Черниговской губернии и в Курской области. Там слово «прогляд» фиксировалось в значении «промежуток, щель», а также как прозвище для проворного, пронырливого человека. Встречается она и в польском ономастиконе (Przegląd), но там корень чаще связан с обзором, осмотром.

Фамилия не получила суффиксального оформления по типу «Проглядов» или «Проглядин», что говорит о её позднем закреплении — скорее всего, в среде однодворцев или казачества, где фамилии нередко фиксировали прозвище в чистом виде, без притяжательного суффикса. Сравните: Непейвода, Забияка, Умывайко — та же модель.

Поскольку фамилия редкая, массовых сведений о её носителях в истории нет. Встречается в метрических книгах XIX века по Курской и Орловской губерниям. В советское время фамилия не исчезла, но осталась малочисленной — по данным современных баз, насчитывает не более нескольких сотен носителей, в основном на юге России и в восточной Украине.