Фамилия Проглядо — редкий пример фамилии, образованной не от существительного, а от глагольной формы. Её основа — глагол «проглядеть» (или, в диалектном произношении, «прогляда́ть»), то есть «просмотреть, не заметить, упустить из виду». Усечение глагольного корня и добавление суффикса -о — характерный приём для украинских и южнорусских фамилий, где модель «глагол в повелительном наклонении или инфинитивная основа + окончание» даёт прозвища-характеристики. Например, Непомнящий, Забудько, Продан — и Проглядо стоит в этом же ряду.

Скорее всего, прозвище Прогляда или Проглядо получил человек рассеянный, невнимательный, постоянно что-то упускающий. В крестьянской среде, где каждый труд на счету, такая черта быстро становилась заметной и закреплялась за человеком. Возможен и другой, бытовой, оттенок: «проглядеть» могло означать «провести время, глядя на что-то», то есть бездельничать, глазеть по сторонам. В этом случае прозвище давали зеваке или праздному наблюдателю.

Географически фамилия тяготеет к Украине и югу России. Суффикс -о вместо более привычного для русских фамилий -ов/-ев прямо указывает на украинское происхождение: в украинской ономастике фамилии на -о (Ткаченко, Шевченко, Проглядо) — одна из самых продуктивных моделей. Встречается она и у белорусов, но с меньшей частотой. В современных базах данных носители фамилии Проглядо фиксируются в основном в Харьковской, Полтавской, Днепропетровской областях, а также в Краснодарском крае, куда переселялись украинские крестьяне в XIX веке.

В русском языке фамилия склоняется по правилам существительных среднего рода: Проглядо, Прогляда, Прогляду, Проглядом. В украинской среде её могли не склонять вовсе, воспринимая как застывшую форму. Аналогов среди однокоренных фамилий немного: встречается Проглядов — это уже русифицированный вариант, где к основе добавили типичный русский суффикс принадлежности.