Фамилия Прогульная — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не ремесло и не место, а действие. Это прозвище, которое дали человеку за характер или привычку. «Прогульный» в старорусском языке означало «гулящий», «праздный», «склонный к прогулам». Так могли назвать того, кто часто отлынивал от работы, любил побездельничать или, наоборот, вел разгульный образ жизни. В говорах слово несло и более конкретный смысл: «прогульный день» — день отдыха, а «прогульный человек» — не занятый делом, свободный.

Сама модель образования проста: от прилагательного «прогульный» через суффикс -а/-я (женская форма) возникло прозвище Прогульная. Закрепилась фамилия как отчество в женском роде: «дочь Прогульного» или «жена Прогульного». Суффикс -ый в исходном прилагательном указывает на признак, а не на принадлежность, что нетипично для большинства русских фамилий на -ов/-ин. Это выдает в ней прозвищное, а не патронимическое происхождение — предка не называли по отцу, а характеризовали по поведению.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским областям. В документах XVII–XVIII веков встречаются прозвища Прогулка, Прогуляй, Прогульный в основном среди казачества и вольных крестьян. В среде, где труд ценился высоко, такое прозвище могли дать с оттенком осуждения, но иногда и с доброй иронией — например, человеку, который любил погулять на праздниках, но в деле был исправен.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную форму без перехода в -ов/-ев. В современном русском языке она воспринимается как женская, хотя исторически могла принадлежать и мужчине: Прогульный → Прогульная (жена или дочь). Сейчас носительницы фамилии встречаются редко, в основном на юге России и в восточных областях Украины. Это не дворянская и не купеческая фамилия — её корни в простонародной среде, где прозвище было точнее и выразительнее любого официального имени.