Скорее всего, Прощалой называли жалостливого, незлобного человека с доброй душой и открытым сердцем. Не исключено, что такое прозвище мог получить и тот, кто постоянно просил прощения, извинялся перед кем-нибудь за совершенные проступки. Существует и такой вариант толкования этимологии этой фамилии: она может вести свое начало от украинского слова «прощенники» — «вольноотпущенные холопы, которые находились под покровительством церкви, жили на ее земле, за что несли повинность». В таком случае предок обладателя этой фамилии был одним из таких холопов, за что и получил прозвище Прощайло.