Фамилия Прощайло звучит как живое обращение, и это не случайно: в её основе лежит глагол «прощать». Скорее всего, так в народе называли человека жалостливого, незлобного, с доброй душой и открытым сердцем, который легко отпускал обиды. Впрочем, прозвище могло закрепиться и за тем, кто сам постоянно просил прощения, извинялся за свои проступки, — эта версия не менее правдоподобна, ведь прозвища часто отражали манеру поведения.

Форма фамилии характерна для украинской и южнорусской традиции: суффикс -айло придаёт слову оттенок деятеля, склонного к постоянному действию (сравните с прозвищами вроде Кричайло или Ломайло). Так что Прощайло — это буквально «тот, кто прощает» или «тот, кто просит прощения», в зависимости от того, какая черта характера легла в основу.

Существует и более редкое, но любопытное толкование, уводящее в социальную историю. Оно связывает фамилию с украинским словом «прощенники» — так называли вольноотпущенных холопов, которые находились под покровительством церкви, жили на её земле и за это несли повинность. Если придерживаться этой версии, предок обладателя фамилии мог быть одним из таких освобождённых людей, и прозвище Прощайло закрепилось за ним по социальному положению.

Какая из версий ближе к истине, сказать сложно: письменных источников, которые бы однозначно подтвердили ту или иную, нет. Но первая, «характерная», выглядит убедительнее: прозвища, данные по душевным качествам, в народной среде встречались гораздо чаще, чем отсылки к юридическому статусу. Фамилия при этом сохранила редкий для современного уха суффикс, который сразу выделяет её среди типовых русских фамилий на -ов и -ин.