Фамилия Прощаева — живой памятник семейной истории, который по сей день хранит память о происхождении своего первого носителя. Она образована от прозвища Прощай, и за этим, казалось бы, простым словом скрывается несколько глубоких смысловых пластов.

Основная версия связывает прозвище с глаголом «прощать», то есть «извинять, оправдывать, не ставить в вину». Вероятно, Прощаем называли человека, чей характер отличали доброта, милосердие и отзывчивость. Однако В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» подсказывает и другое прочтение — через существительное «прощеник». Так называли прощенного, помилованного, получившего отпущение грехов, а также чудесно исцелившегося в святом месте. Исходя из этого, можно предположить, что прозвище могло закрепиться либо за глубоко раскаявшимся человеком, либо за тем, кто оправился от тяжелой болезни.

Есть и третья, менее очевидная гипотеза, которая уводит нас в социальную историю. Она этимологически связывает прозвище с украинским словом «прощенники» — так называли вольноотпущенных холопов, находившихся под покровительством церкви и живших на ее земле, за что несли определенную повинность. В этом случае прозвище Прощай указывало не на черты характера, а на конкретное социальное положение и род занятий предка.

Уже в XV–XVI веках на Руси начинают закрепляться и передаваться из поколения в поколение первые фамилии, подчеркивающие принадлежность человека к конкретной семье. Так потомок человека по прозвищу Прощай со временем стал носить фамилию Прощаева. Интересно, что сама форма фамилии с суффиксом -ев указывает на патронимическую модель образования: она отвечает на вопрос «чей?» и буквально означает «из рода Прощая».