Так и представитель рода Прощаевых может по праву гордиться своей фамилией как ценным источником семейной истории: передаваясь из поколения в поколение, фамилия по сей день хранит память о происхождении индивида. Фамилия Прощаева образована от прозвища Прощай. По одной из версий, оно ведет свое начало от глагола «прощать», то есть «извинять, оправдывать, не ставить в вину». Вероятно, прозвище Прощай отражало особенности характера и поведения основателя фамилии — доброта, милосердие, отзывчивость, гуманность. Возможно также, что прозвище Прощай восходит к существительному «прощеник», значение которого В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет следующим образом: «прощенный, помилованный, получивший отпущение грехов», а также «чудесно выздоровевший, исцеленный в святом месте». Исходя из этого, можно предположить, что Прощаем назвали либо глубоко раскаявшегося в совершении каких-либо деяний, либо исцелившегося от тяжелой болезни человека. Согласно еще одной гипотезе, прозвище этимологически связано с украинским словом «прощенники» - «вольноотпущенные холопы, которые находились под покровительством церкви, жили на ее земле, за что несли повинность». В таком случае прозвище Прощай содержало указание как на социальное положение, так и на род занятий предка Уже в XV–XVI веках начинают передаваться из поколения в поколение первые фамилии, которые подчёркивали принадлежность человека к конкретной семье. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Прощай, со временем получил фамилию Прощаева.