Фамилия Прощалыга — наглядный случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив живую, даже резкую экспрессию. В её основе лежит древнерусское слово «прощалыга». В словарях Даля и других источниках оно фиксируется с двумя основными значениями: во-первых, это проныра, пройдоха, человек, который умеет «проскользнуть» в любую щель; во-вторых — гуляка, кутила, мот, прожигающий жизнь. Оба оттенка родственны глаголу «прощу́пать» в смысле «пройти насквозь», «протиснуться», а также «просалить» (промотать). Таким образом, прозвище Прощалыга давали либо ловкому и изворотливому человеку, либо бесшабашному гуляке.

Модель образования здесь нетипична для русских фамилий. Суффикс -ыг(а) встречается редко и чаще в нарицательных словах (например, «шалыга» — плут, отсюда и «прощалыга»). Фамилия не получила патронимического суффикса -ов/-ев или -ин, а застыла в форме чистого прозвища. Такое возможно, если прозвище было настолько устойчивым, что заменило фамилию в документах, или если носитель относился к непривилегированным сословиям, где фамилии долго не стандартизировали. В переписных книгах XVII–XVIII веков встречаются единичные записи крестьян и посадских с подобными прозвищами, но массового распространения фамилия не получила.

Географически Прощалыга — редкая фамилия, встречающаяся разрозненно, преимущественно в центральных и южных регионах России. В белорусском и украинском ономастиконе есть аналогичные формы (Прощалига, Прощальний), но они также единичны. Сравнение с однокоренными фамилиями (Прощаев, Прощаков) показывает, что основа «прощ-» могла относиться и к прощению (церковное), и к прощальному обряду, но в случае с Прощалыгой связь с «прощалыгой»-пройдохой выглядит убедительнее — слишком характерен суффикс.

Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они происходили из среды, где прозвища давали по поведению или характеру: вольные крестьяне, однодворцы, ремесленники. Фамилия не дворянская и не священническая — в тех кругах предпочитали более благообразные основы. По сути, Прощалыга — это «разговорный портрет» предка, который либо умел выпутываться из любых передряг, либо не умел копить добро.