Фамилия Прощалыги — из тех, что прячут свою историю в обычной речи, но не на поверхности. Первое, что слышится, — глагол «прощать». Однако корень здесь не в прощении обид, а в старом русском слове «прощала» или «прощалыга». Так в некоторых говорах называли человека, который легко и быстро прощал долги, не был строг в денежных делах, возможно, даже слишком мягкотелого или беспечного. В словаре Владимира Даля зафиксировано слово «прощала» именно в этом значении — тот, кто прощает долги.

Модель образования — суффикс -ыг(а), который в русских прозвищах часто придаёт оттенок просторечия, иронии или принадлежности к бытовому типу: «растяпа», «гуляка», «прощалыга». Такие прозвища закреплялись за человеком как характеристика его поведения. Фамилия Прощалыгин, от которой пошла форма Прощалыги (с окончанием -и, типичным для собирательных или родовых обозначений на -и), встречается в документах XIX века преимущественно в центральных и северных губерниях России — например, в Вологодской и Костромской.

Вторая версия, менее распространённая, связывает фамилию с диалектным «прощалыга» — бродяга, человек, который «прощается» с домом и уходит в странствия. В этом случае прозвище могло относиться к отходнику, сезонному рабочему или просто непоседе. Оба толкования не противоречат друг другу: и беспечный должник, и бродяга — люди, не привязанные к строгому порядку и деньгам.

Фамилия редкая, с ярко выраженным бытовым оттенком. Её носители — скорее всего, потомки крестьян или посадских людей, получивших прозвище за свой характер. Встречается также вариант Прощалыгин. Судя по географии и словообразованию, фамилия не дворянская и не искусственная — она выросла из живого общения, где меткое слово становилось именем рода.