Фамилия Прощалыгин образована от личного прозаища, и в этом её родство с целым пластом так называемых «прозвищных» русских фамилий. В основе лежит слово «прощалыга» — более ранняя и народная форма всем известного «прощелыги». Владимир Даль в своём словаре фиксирует его со значением «пройдоха, проныра, плут». Однако не будем спешить с выводами: в крестьянской среде, где прозвища давались не столько с осуждением, сколько с меткой наблюдательностью, Прощалыгой могли назвать не злодея, а человека изворотливого, хитрого на выдумку, того, кто умеет выкрутиться из любой беды. Слово это звучало скорее с ухмылкой, чем с угрозой.

Модель образования фамилии проста и типична для восточнославянской традиции. К основе «Прощалыг-» добавили патронимический суффикс «-ин», который указывает на принадлежность: Прощалыгин буквально означает «сын Прощалыги». Такая форма характерна для фамилий, образованных от слов, оканчивающихся на «-а» или «-я», и встречается в северных и центральных русских говорах не реже, чем фамилии на «-ов».

Интересно, что в отличие от фамилий, произошедших от канонических имён или названий ремёсел, «обидные» прозвища закреплялись за родом не случайно. Часто они становились своеобразным оберегом: считалось, что злые духи не тронут человека с «плохим» именем. Поэтому не исключено, что предок-Прощалыга был вовсе не плутом, а просто осторожным и расчётливым хозяином, которого уважали за умение вести дела.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XVI по XIX век, и проходил в разных регионах неравномерно. Сначала фамилии закрепились за боярами и дворянами, затем за купечеством, и лишь потом — за крестьянами. Фамилия Прощалыгин, судя по её простонародной основе, скорее всего, оформилась в среде свободных крестьян или посадских людей, где прозвища передавались по наследству без изменений.

Сегодня фамилия встречается нечасто, что делает её ещё более интересной для изучения. Она сохранила в себе живой отголосок народной речи — той самой, что звучала на базарах и в сёлах, где меткое словцо ценилось дороже золочёной пуговицы. И пусть точный родоначальник неизвестен, фамилия Прощалыгин остаётся памятником славянской письменности и культуры, в котором, как в капле воды, отразился характер её носителя — себе на уме, но без злого умысла.