Фамилия Прощелыгин — одна из тех, что звучит как приговор, но на деле указывает на вполне конкретное ремесло или свойство человека. В её основе лежит глагол «прощелыжить» или существительное «прощелыга». В русских говорах «прощелыгой» называли пройдоху, плута, ловкача, человека, который умеет обойти закон или договорённость. Прямое значение — «тот, кто прощелыжил», то есть обманул, провёл, ушёл от ответственности. Однако не стоит думать, что предок обязательно был мошенником: в крестьянской среде прозвище часто давали с долей иронии, за хитрость или умение выпутываться из трудных ситуаций.

Словообразовательная модель типична для восточнославянских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей?» — «сын Прощелыги». Основа «Прощелыг-» образована от прозвища, а суффикс -ин закрепился в северных и центральных русских землях, где фамилии на -ин встречаются чаще, чем на -ов. По этой модели, например, сложились фамилии от прозвищ, оканчивающихся на -а/-я: Прощелыгин, Шустрин, Молчалин. Судя по географии, фамилия распространена в Вологодской, Архангельской и Костромской областях — в тех краях, где говор сохранил слово «прощелыга» в активном употреблении.

Интересная деталь: в словарях русских говоров «прощелыга» иногда записана с пометой «ирон.». Это значит, что прозвище могли дать не врагу, а своему — находчивому человеку, который умел договориться или найти выход. В условиях сурового севера такое качество ценилось не меньше честности. Так что носитель фамилии Прощелыгин с равной вероятностью мог быть потомком как нечистого на руку торговца, так и просто смекалистого крестьянина.

Вариантов написания или переосмысления у фамилии немного. Встречается написание «Прощелыгин» с буквой Ё под ударением — Прощелыгин, но это скорее региональная особенность произношения. В дореволюционных метрических книгах можно найти и форму «Прощелыкин» — результат упрощения звонкого «г» в «к» на конце прозвища, что характерно для некоторых северных говоров.