Фамилия Прощелыгонько — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу фамилии, почти не нуждается в расшифровке: его смысл прозрачен для носителя языка. В основе лежит глагол «прощелыжить» (или «прощелыжничать») — то есть плутовать, мошенничать, жить обманом. Соответственно, Прощелыга — это пройдоха, ловкач, человек, склонный к нечестным проделкам. Фамилия образована от этого прозвища с помощью украинского уменьшительно-ласкательного суффикса -оньк- (в русской передаче -оньк- или -еньк-), который придаёт слову оттенок снисходительности или иронии. Таким образом, Прощелыгонько — это не столько «сын прощелыги», сколько «маленький прощелыга», «плутишка».

Суффикс -оньк- характерен для восточноукраинских и южнорусских говоров, особенно для фамилий, оформившихся на территории Слобожанщины и Причерноморья. В отличие от более нейтральных -енк-о или -ук, -оньк-о часто передаёт субъективное отношение: насмешливое, ласковое или пренебрежительное. Поэтому фамилия Прощелыгонько, скорее всего, возникла не как «паспортное» обозначение рода, а как уличное прозвище, данное в шутку или с укором. Носитель мог получить его за мелкие шалости или хитрость в быту, а не за крупное мошенничество.

Географически фамилия редкая и локальная. Основные следы ведут в южные области России (Краснодарский край, Ростовская область) и восточные регионы Украины. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках она почти не встречается — это говорит о том, что фамилия могла быть поздней, «самодельной», записанной при советской паспортизации 1930-х годов со слов самого носителя или соседей. Альтернативная, маловероятная версия связывает корень с диалектным «прощелыга» в значении «проходимец, бродяга», но смысл от этого не меняется.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Прощелыгин, Прощелыжный, Прощелыжников) показывает, что модель на -оньк-о — самая редкая. Она не даёт сословной привязки: прозвище могло закрепиться и за крестьянином, и за мещанином. Главное, что фамилия сохранила живое, почти разговорное звучание — она не «окаменела» в официальной форме, а несёт отпечаток той среды, где прозвище давали метко и без обиняков.