Скорее всего, так называли жалостливого, незлобного человека с доброй душой и открытым сердцем. Не исключено, что такое прозвище мог получить и тот, кто постоянно просил прощения, извинялся перед кем-нибудь за совершенные проступки. Существует и такой вариант толкования этимологии этой фамилии: она может вести свое начало от украинского слова «прощенники» — «вольноотпущенные холопы, которые находились под покровительством церкви, жили на ее земле, за что несли повинность». В таком случае предок обладателя этой фамилии был одним из таких холопов, за что и получил прозвище Прощенок. Однако Прощенок может быть формой от прозвища Прощеный (т.е. Прощенок – сын человека по прозвищу Прощеный). Это были притяжательные прилагательные с суффиксами –ук /-юк, -ок, изначально указывающие на прозвище отца. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Прощеный (Прощенок), со временем получил фамилию Прощенок.