Фамилия Прощеваев — одна из тех, где внешняя прозрачность обманчива. На первый взгляд она кажется связанной с глаголом «прощать», но на деле её корень уходит в другую, более прозаическую сферу.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: основа «Прощевай» (или «Прощева») плюс суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Прощевая). Суффикс -ев, а не -ов, ставится после мягких согласных и шипящих, что и закрепляет написание. Сама же основа — это, скорее всего, не отвлечённое понятие, а прозвище или мирское имя Прощевай. В русских говорах «прощевай» означало не «прощающий», а «простой человек», «незатейливый», «бесхитростный». Так могли назвать того, кто жил просто, без затей, или, напротив, человека, не склонного к сложным решениям. Встречается и другая версия: от слова «прощь» (прощение) в значении «тот, кого простили», но она менее убедительна — в быту прозвища редко образовывались от абстрактных церковных понятий напрямую.

Фамилия редкая, географически привязана в основном к центральным и южнорусским областям, где были распространены «простецкие» прозвища. В документах XVII–XVIII веков можно встретить схожие фамилии — Прощевалов, Прощаев, но Прощеваев стоит особняком из-за суффикса -ев, который в этом случае мог закрепиться из-за произношения («Прощевай» звучит мягче, чем «Прощай»). Если ваш предок носил эту фамилию, он, вероятно, происходил из крестьянской или посадской среды, где прозвища давали по характеру или образу жизни. Никаких аристократических ветвей у Прощеваевых не прослеживается — это фамилия «простая» во всех смыслах слова.