Фамилия Прощаев является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Прощаев образована от прозвища Прощай. По одной из версий, оно ведет свое начало от глагола «прощать», то есть «извинять, оправдывать, не ставить в вину». Вероятно, прозвище Прощай отражало особенности характера и поведения основателя фамилии — доброта, милосердие, отзывчивость, гуманность. Возможно также, что прозвище Прощай восходит к существительному «прощеник», значение которого В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет следующим образом: «прощенный, помилованный, получивший отпущение грехов», а также «чудесно выздоровевший, исцеленный в святом месте». Исходя из этого, можно предположить, что Прощаем назвали либо глубоко раскаявшегося в совершении каких-либо деяний, либо исцелившегося от тяжелой болезни человека. Согласно еще одной гипотезе, прозвище этимологически связано с украинским словом «прощенники» - «вольноотпущенные холопы, которые находились под покровительством церкви, жили на ее земле, за что несли повинность». В таком случае прозвище Прощай содержало указание как на социальное положение, так и на род занятий предка Уже в XV–XVI веках начинают передаваться из поколения в поколение первые фамилии, которые подчёркивали принадлежность человека к конкретной семье. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Прощай, со временем получил фамилию Прощаев. Безусловно, фамилия Прощаев представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Прощаев можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.