Фамилия Прощалыкин образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Прощалыкин ведет свое начало от прозвища Прощалыка. Оно, вероятно, происходит от слова "прощалыга" ("прощелыга"). Даля оно имеет значение "пройдоха, проныра, плут". Соответственно, Прощалыкой могли прозвать хитрого человека. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Прощалыка, со временем получил фамилию Прощалыкин. О точном месте и времени возникновения фамилии Прощалыкин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Прощалыкин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.