Фамилия Прощалыкин — редкий образец русской фамилии, образованной от прозвища, которое, судя по всему, носило ироничный или даже нелестный характер. Вопреки интуитивному ожиданию, корень здесь связан не с «прощением» или «прощанием», а со словом «прощелыга». Владимир Даль в своём словаре определяет прощалыгу как «пройдоху, проныру, плута». Таким образом, Прощалыкой в старину могли назвать хитрого и изворотливого человека, умеющего выйти сухим из воды.

Словообразовательная модель фамилии проста и прозрачна: к основе прозвища Прощалыка добавился типичный для русских фамилий суффикс принадлежности -ин, указывающий на родство. Форма Прощалыкин буквально означает «сын Прощалыки», «тот, кто из рода Прощалыкиных». Такая модель широко распространена в северных и центральных регионах России, где фамилии с суффиксом -ин конкурировали с более частотными фамилиями на -ов.

Интересно, что в самом прозвище прослеживается двойная народная этимология. С одной стороны, «прощалыга» — это плут. С другой — слово могло звучать как «прощалыка» (с твёрдым «ы»), и тогда его смысловая нагрузка смещалась: так могли прозвать не просто хитреца, а человека, который умеет ловко «прощаться» с чужим добром или выпрашивать прощение за свои проделки. В любом случае, прозвище давалось не в обиду, а как меткая характеристика личности — в среде, где острый язык ценился не меньше, чем смекалка.

Сословной принадлежности первых Прощалыкиных мы не знаем, и это нормально для фамилий, возникших в крестьянской или посадской среде: прозвища там передавались по наследству стихийно, без участия канцелярий. О точном месте и времени возникновения фамилии сегодня говорить сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и документальные следы конкретной ветви могли затеряться в писцовых книгах. Ясно лишь, что фамилия эта — не книжная и не искусственная, а живая, рождённая в народной речи.

Сегодня Прощалыкины встречаются нечасто, что делает фамилию своеобразным маркером: если вы носите её, то, скорее всего, ваши предки происходят из одного, довольно компактного рода, а не из множества независимых семей. Это выделяет фамилию на фоне массовых Ивановых и Кузнецовых и позволяет её носителям с большей вероятностью найти родственников по прямой линии. Само же прозвище, давшее начало фамилии, — не приговор характеру, а скорее шутливое напоминание о предке, который умел выпутываться из любых передряг.