Фамилия Прощалыкин ведет свое начало от прозвища Прощалыка. Оно, вероятно, происходит от слова "прощалыга" ("прощелыга"). Даля оно имеет значение "пройдоха, проныра, плут". Соответственно, Прощалыкой могли прозвать хитрого человека. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Прощалыка, со временем получил фамилию Прощалыкин.