Фамилия Прощелыкин — яркий пример того, как русское прозвище, закрепившись в официальном именовании, сохранило свою первоначальную, не всегда лестную характеристику. В её основе лежит глагол «прощелыжить» или существительное «прощелыга». В словаре Владимира Даля «прощелыга» — это пройдоха, ловкач, плут, человек, который умеет обманывать и выкручиваться. Прозвище давали не просто нечестному, а тому, кто действовал с наглостью и изворотливостью, «прощелыжил» — то есть провёл, обманул, добился своего хитростью.

Модель образования фамилии стандартна для русского Северо-Запада и центральных областей. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Прощелыкин, то есть сын Прощелыги. Такая форма типична для фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -а или -я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются в южных и восточных регионах, Прощелыкин — характерный пример северной и новгородской традиции именования.

Интересно, что слово «прощелыга» имеет экспрессивную, даже бранную окраску, но в эпоху формирования фамилий (XVII–XVIII века) прозвища с негативным значением давались не только для порицания. Часто они закреплялись за человеком как своеобразная обережная или «задиристая» характеристика, а иногда — иронично, за какую-то конкретную хитрую проделку. Предок-носитель фамилии мог быть не злостным мошенником, а просто бойким и хватким торговцем, умевшим «обвести вокруг пальца» конкурента.

Встречаемость фамилии невысока, что типично для прозвищ с ярко выраженной отрицательной коннотацией — такие фамилии реже становились массовыми. В архивных записях и метрических книгах XIX века Прощелыкины фиксируются в основном в северных губерниях: Вологодской, Архангельской, а также в Вятке. В более южных регионах фамилия практически не встречается, что косвенно подтверждает её северное происхождение.

Таким образом, носитель фамилии Прощелыкин может с уверенностью считать, что его предок был человеком себе на уме — не злым, но хитрым и ловким, умевшим постоять за себя в суровой северной действительности. Фамилия не потеряла своей выразительности и до сих пор звучит как живая характеристика, а не как стёртый ярлык.