Фамилия Прощелыгина — женская форма фамилии Прощелыгин. Её основа — прозвище Прощелыга, которое звучит резко и нелестно. В русских говорах «прощелыга» — это пройдоха, ловкач, плут, человек, который умеет обманывать и выкручиваться. Слово образовано от глагола «прощелыжить» (провести, обмануть), а тот, в свою очередь, восходит к «щель» — узкое отверстие, скважина. Вероятно, исходный образ: человек, который «проходит в щель», проныра, умеющий проникнуть куда не следует.

Модель образования типична для русских фамилий: прозвище на -а/-я (Прощелыга) + патронимический суффикс -ин, который указывал на принадлежность («чей?» — Прощелыгин сын). Суффикс -ин в этом случае присоединяется к основе, оканчивающейся на согласный (Прощелыг-ин). Фамилия недвусмысленно говорит о характере или поведении первого носителя: её дали не за заслуги, а за изворотливость, возможно, с оттенком укора или насмешки.

Географически фамилия тяготеет к северо-восточным и центральным областям России. Встречается в архангельских, вятских, пермских говорах, где слово «прощелыга» было особенно ходовым. В письменных источниках XVIII–XIX веков её фиксируют в среде крестьян и мещан — сословий, где прозвища такого рода были обычны и нередко становились фамилиями.

Стоит отметить редкую для русских фамилий внутреннюю форму: она не связана с именем, ремеслом или внешностью, а напрямую описывает моральное качество. Это ставит её в один ряд с фамилиями вроде Обманов, Плутов, Хитров, но с более конкретной диалектной окраской. В современном русском языке слово «прощелыга» почти вышло из употребления, сохранившись в основном в литературе и речи старшего поколения.