Фамилия Прощалыгин ведет свое начало от прозвища Прощалыга. Оно, вероятно, происходит от слова "прощалыга" ("прощелыга"). Даля оно имеет значение "пройдоха, проныра, плут". Соответственно, Прощалыгой могли прозвать хитрого человека. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Прощалыга, со временем получил фамилию Прощалыгин.