Фамилия Прощалыгин образована от прозвища Прощалыга, которое, в свою очередь, связано со словом «прощелыга». В словаре Владимира Даля это слово зафиксировано со значением «пройдоха, проныра, плут», то есть человек ловкий, хитрый и изворотливый. Потомок такого человека, обладавшего прозвищем Прощалыга, со временем получил фамилию Прощалыгин.

Словообразовательная модель здесь простая и характерная для русских фамилий: к основе прозвища добавили суффикс принадлежности -ин, который указывает на родство по отцу. Это типичный патронимический суффикс, отвечающий на вопрос «чей?», поэтому первоначально фамилия означала «сын Прощалыги», то есть сын того, кого звали Прощалыгой. Такая модель широко распространена в северных и центральных русских говорах, где форма с -ин конкурировала с более общерусской формой на -ов.

Интересно, что прозвище Прощалыга могло иметь ироничный оттенок. В народной среде хитреца или пройдоху нередко называли не с осуждением, а с долей уважения за смекалку и умение выпутаться из любой передряги. Поэтому фамилия не обязательно несла негативную окраску — скорее, она закрепляла за родом репутацию людей смышлёных и не теряющихся в сложных обстоятельствах.

В написании фамилии сохранилась исходная форма прозвища с буквой «а» в первом слоге, хотя в литературном языке закрепился вариант «прощелыга». Эта особенность отражает живую народную этимологию: в говорах слово могли произносить и писать как «прощалыга», связывая его с глаголом «прощать» или «прощаться». Такая вариативность — не редкость для фамилий, которые фиксировали звучание прозвища в момент своего возникновения, а не его книжную норму.

Фамилия Прощалыгин встречается преимущественно в русских регионах, но точную географию её распространения проследить сложно из-за редкости. В документах XIX века подобные прозвищные фамилии чаще всего встречались среди крестьян и мещан, поскольку в дворянской среде предпочитали более благозвучные или книжные формы. Судя по модели образования, фамилия могла возникнуть где-то в XVI–XVII веках, когда прозвища массово переходили в наследственные именования, но документальных подтверждений этому нет.