Фамилия Прощаев звучит как приветствие или прощание, но на деле она хранит память о прозвище дальнего предка — Прощай. Прозвища на Руси давали не случайно: они метко описывали человека, его характер, судьбу или положение в обществе. Имя Прощай — не исключение, и у него есть как минимум три прочтения.

Самая прямая версия связывает прозвище с глаголом «прощать» — то есть извинять, не ставить вину в упрек. В этом случае Прощаем называли человека доброго, милосердного, отзывчивого, готового понять и оправдать другого. Такое прозвище могло закрепиться за тем, кто славился мягкостью нрава и гуманизмом, и, скорее всего, отражало именно особенности поведения основателя рода.

Вторая версия уходит в религиозную и народную лексику. В «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даля есть слово «прощеник» — им называли прощенного, помилованного, получившего отпущение грехов, а также чудесно исцелившегося в святом месте. Если следовать этой логике, прозвище Прощай мог получить человек, который либо глубоко раскаялся в своих деяниях и получил прощение, либо пережил чудесное выздоровление после тяжелой болезни. Это придает фамилии почти житийный оттенок.

Третья гипотеза выводит прозвище из социальной сферы и связывает его с украинским словом «прощенники» — так называли вольноотпущенных холопов, которые находились под покровительством церкви, жили на ее земле и за это несли определенную повинность. В таком случае прозвище Прощай указывало не на черты характера, а на конкретное социальное положение и род занятий предка. Эта версия правдоподобна, но менее распространена, чем первые две.

Что касается самой фамилии, она сложилась по классической русской модели: к прозвищу Прощай добавили притяжательный суффикс -ев, который указывал на принадлежность потомку. Уже в XV–XVI веках такие формы начинают передаваться из поколения в поколение, подчеркивая принадлежность человека к конкретной семье. Так потомок человека по прозвищу Прощай со временем стал Прощаевым.