Фамилия Прощайкин является самобытным памятником славянской культуры. Фамилия Прощайкин образована от прозвища Прощайка. По одной из версий, оно ведет свое начало от глагола «прощать», то есть «извинять, оправдывать, не ставить в вину». Вероятно, прозвище Прощайка отражало особенности характера и поведения основателя фамилии — доброта, милосердие, отзывчивость, гуманность. Возможно также, что прозвище Прощайка восходит к существительному «прощеник», значение которого В.И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет следующим образом: «прощенный, помилованный, получивший отпущение грехов», а также «чудесно выздоровевший, исцеленный в святом месте». Исходя из этого, можно предположить, что Прощайкой назвали либо глубоко раскаявшегося в совершении каких-либо деяний, либо исцелившегося от тяжелой болезни человека. Согласно еще одной гипотезе, прозвище этимологически связано с украинским словом «прощенники» - «вольноотпущенные холопы, которые находились под покровительством церкви, жили на ее земле, за что несли повинность». В таком случае прозвище Прощайка содержало указание как на социальное положение, так и на род занятий предка Уже в XV–XVI веках начинают передаваться из поколения в поколение первые фамилии, которые подчёркивали принадлежность человека к конкретной семье. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Прощайка, со временем получил фамилию Прощайкин. Безусловно, фамилия Прощайкин представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Прощайкин можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.