Фамилия Прощекальников — один из тех редких случаев, когда прозвище предка напрямую связано с необычным ремеслом или предметом быта, а не с именем или географическим названием. Разберём её по составу, чтобы понять, чем занимался первый носитель.

Основа фамилии — «прощекальник». Слово это сложное, и его смысл лежит на поверхности. Первая часть — «про-» (в значении «сквозь», «через»), вторая — «щекальник». «Щекальник» в русских говорах — это инструмент, что-то вроде щипцов или зажима, которым что-то «щекали» — то есть сжимали, защемляли, сдавливали. «Прощекальник» мог означать либо человека, который делает такие инструменты (ремесленника-кузнеца), либо мастера, который использует «прощекальник» в работе. Чаще всего так называли того, кто занимался выделкой кож или изготовлением упряжи: в кожевенном деле были нужны специальные щипцы для натягивания и фиксации материала.

Суффикс «-ов» в конце указывает на стандартную для русских фамилий модель принадлежности: «сын Прощекальника». То есть фамилия образована не от имени, а от прозвища отца по его занятию. Такая модель была особенно распространена в среде ремесленников и крестьян в XVI–XVII веках, когда фамилии ещё не закрепились окончательно. Интересно, что слово «прощекальник» не встречается в словарях литературного русского языка — это диалектизм, скорее всего, из северных или центральных говоров, где сохранились архаичные названия инструментов.

С точки зрения словообразования, фамилия уникальна. В русском языке есть фамилии на «-кальников» (например, Чекальников, Шишкальников), но приставка «про-» встречается редко. Это делает Прощекальникова «говорящей» фамилией, которая почти не изменилась за века: предок был мастеровым, владевшим специфическим инструментом. В отличие от фамилий на «-ский», которые часто указывают на владение землёй, или на «-ин» от прозвищ по животным, эта фамилия прямо ведёт к ремесленной среде.

Если искать аналоги, то Прощекальников стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Кожевников, Скорняков, Шорников — все они указывают на обработку кожи или изготовление кожаных изделий. Но если Кожевников — фамилия «общая», то Прощекальников — узкая, конкретная, почти профессиональный термин, ставший фамилией. Встречается она редко, и это как раз тот случай, когда редкая фамилия может рассказать о предке больше, чем распространённая.