Фамилия Пугайло — яркий пример того, как прозвище, данное за характер или поведение, закрепилось в родовом имени. Её основа — древнерусский глагол «пугать», который в древности имел более широкий спектр значений: не только «внушать страх», но и «гнать», «прогонять», «будить». Соответственно, прозвище Пугайло могли дать человеку с громким голосом, вспыльчивым нравом или, наоборот, тому, кто любил разыгрывать и пугать окружающих. В некоторых говорах «пугалом» называли пугало огородное, и прозвище могло закрепиться за неопрятным или странно одетым человеком.

Ключевая особенность фамилии — суффикс -айло, характерный для старых русских прозвищ, образованных от глаголов. Сравните: «ломайло», «стреляйло», «пугайло». Такая модель часто указывала на деятеля, склонного к повторяющемуся действию, иногда с оттенком иронии или неодобрения. В украинском и белорусском языках этот суффикс также продуктивен, и фамилия Пугайло широко распространена именно на западнорусских землях, особенно в Беларуси и на Украине. Встречается она и в Польше (Pugajło), что связано с историческим движением населения.

Словообразовательно фамилия проста: основа «пуга-» + суффикс «-йло», который со временем превратился в фамильный суффикс. Ударение, как правило, падает на последний слог: Пугайло́. В русском языке фамилия не склоняется, если принадлежит мужчине, и никогда не склоняется у женщин. Среди однокоренных фамилий — Пугач, Пугачев, Пугачевский. Пугайло стоит особняком благодаря именно тому самому архаичному суффиксу, который сразу выдает в её носителе потомка человека, получившего прозвище за живой, возможно, вздорный или пугливый нрав.