Фамилия Пугосей — редкая и звучит необычно, что сразу наводит на мысль о её прозвищном происхождении. В её основе почти наверняка лежит нецерковное имя или прозвище Пугосей. Разобрать его можно как соединение глагольной основы «пугать» или существительного «пуга» (пугало, страшилище, а также в некоторых говорах — сова или филин) с именем Сей, которое могло быть краткой формой от «Семён» (в народном произношении «Сей» или «Сейка»). Таким образом, Пугосей — это «Сей (то есть Семён), который пугает», или, с учётом второго значения слова «пуга», — «Сей-пугало». Имя Сей действительно встречалось в русских документах XVI–XVII веков, что делает версию с личным именем правдоподобной.

Менее вероятно, хотя и не исключено, что фамилия происходит от прозвища, данного человеку, который сам пугался, то есть «пугосей» — пугливый Сей. В таком случае прозвище носило бы ироничный или охранительный характер: давая «страшное» имя, предки верили, что оно отпугнёт злых духов от ребёнка. Однако фамилии на -ей, образованные от повелительного наклонения глагола («Спугосей» из «спугни»), тоже известны, и здесь возможна усечённая форма от «Пугай, Сей» — то есть призыв к действию.

Фамилия не имеет типичных русских фамильных суффиксов (-ов, -ин, -ский), что указывает на её возможное западное или южнорусское происхождение, либо на то, что она застыла в форме прозвища без дополнительного оформления. Встретить Пугосея можно в основном в контексте старых переписей населения южных и центральных губерний России, где фиксировались «уличные» фамилии. Сословная принадлежность носителей, скорее всего, крестьянская или однодворческая — фамилия явно не дворянская и не духовная.

Спорных версий здесь немного, так как основа прозрачна. Главное — не путать эту фамилию с искусственными семинарскими, вроде Пугачевского: Пугосей выглядит как народное, бытовое прозвище, а не книжное изобретение.