Фамилия Пупенков на первый взгляд кажется шутливой или нелепой, но на деле она встроена в строгую словообразовательную модель русских фамилий. В её основе лежит не оскорбительное прозвище, а вполне обычное личное имя или прозвище Пупенко, которое, в свою очередь, является уменьшительной формой от имени Пупа.

Ключ к разгадке — суффикс -енк-. В украинской и южнорусской традиции этот суффикс образует ласкательные или уменьшительные формы имён: Иван — Иваненко, Степан — Степаненко. Точно так же Пупа — Пупенко. А фамилия Пупенков — это уже русифицированный вариант: к основе Пупенко добавили типичный русский патронимический суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Пупенко). Таким образом, Пупенков буквально означает «внук Пупы» или «сын человека по прозвищу Пупенко».

Само исходное имя Пупа — сокращение от славянских имён вроде Путислав или Путимир (с основой «путь»). В старину имя Путило или Пута было нередким, а Пупа — его домашняя, детская форма. Вторая версия, менее вероятная, связывает прозвище с диалектным словом «пуп» в значении «центр, середина, пуповина»: так могли назвать единственного или самого любимого ребёнка в семье, «пуп земли» в домашнем кругу.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине, где суффикс -енко наиболее распространён. При переходе в великорусскую среду окончание -о сменилось на -ов, что и дало современную форму Пупенков. Однокоренные фамилии — Пупков, Пупин, Пупкин — образованы от того же корня, но по другим моделям. Пупенков стоит в этом ряду особняком, сохраняя память о двухступенчатой схеме: сначала имя Пупа, потом его уменьшительная форма, и только затем фамилия.