Фамилия Пупенцов — яркий пример того, как русское словообразовательное чутьё превращает просторечное прозвище в фамилию с неожиданным финалом. Основа здесь очевидна: слово «пуп» или его производное «пупок». Однако суффикс «-енц-» вместо привычных «-ов» или «-ин» сразу привлекает внимание и задаёт направление разбора.

В русской ономастике суффикс «-енц-» чаще всего указывает на южнорусское или украинское происхождение. В украинском языке он образует фамилии от имён и прозвищ: скажем, от «Пуп» — «Пупенко», а в русской адаптации — «Пупенцов». То есть исходная форма, скорее всего, была Пупенец или Пупенко — человек, которого прозвали за что-то, связанное с пупом. Это могло быть и шутливое прозвище пузатого или коренастого человека, и указание на занятие: «пуп» в говорах иногда называли центр чего-то, «пуп земли», а также пуповину. Встречается и версия, что прозвище давали младшему или позднему ребёнку — по ассоциации с пуповиной, связью с матерью.

Словообразовательная цепочка проста: прозвище Пупенец (или Пупенок) → фамилия Пупенцов. Суффикс «-ов» здесь присоединился к основе на «-ец», что типично для фамилий, которые «обрусели» на территории России. Если бы фамилия осталась в украинской среде, мы бы имели Пупенко. Если бы в белорусской — Пупенок. А Пупенцов — это уже великорусская огласовка с патронимическим суффиксом.

Географически фамилия редкая. Она не встречается массово ни в одном регионе, но её очаги, по данным современных телефонных справочников, тяготеют к югу России — Ростовская область, Краснодарский край, а также к бывшим казачьим территориям. Это подтверждает южнорусский след. В центральных и северных областях России фамилия почти не фиксируется.

Сословный состав предков, скорее всего, был крестьянским или мещанским. Фамилия не несёт следов дворянского или духовного происхождения — нет типичных для духовенства суффиксов («-ский») или книжных основ. Пупенцовы — это потомки тех, кого в деревне называли по броской внешней черте или бытовой шутке. Никаких известных исторических деятелей с этой фамилией не зафиксировано, что только подчёркивает её народный, неписаный характер.