Фамилия Пупочкинов — редкий случай, когда основа прозвища максимально прозрачна, а вот пути её превращения в фамилию заставляют задуматься. Корень здесь, конечно, «пуп» или «пупок». В русской традиции прозвища по частям тела давали не со зла, а по характерной внешней примете: крупный, выпуклый или, наоборот, втянутый пупок могли стать причиной, по которой человека прозвали Пупочка или Пупок.

Модель образования — суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей?» — «Пупочкинов». Это значит, что основателем рода был человек по прозвищу Пупочка (или Пупок, от которого через промежуточную форму Пупочкин пошла цепочка). Двойной суффикс -к-ин — не ошибка, а типичный для разговорной речи способ смягчения и уменьшения: Пуп → Пупок → Пупочка → Пупочкин → Пупочкинов. Такая конструкция встречается реже, чем просто Пупков или Пупкин, что делает фамилию более «длинной» и, возможно, более поздней по времени оформления.

Есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «пупком» называли не только часть тела, но и небольшой холмик, возвышенность на поле, а также узелок или завязку на одежде. В этом случае прозвище могло относиться к человеку, жившему на бугре, или к портному, который ставил крепкие пуговицы-«пупки». Однако самая правдоподобная гипотеза — антропонимическая: прозвище Пупочка дали младенцу или низкорослому, кругленькому человеку, и оно закрепилось за родом.

О географии бытования сказать сложно: фамилия нечастотная, встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда в одном уезде. В дореволюционных списках её носители могли быть как крестьянами, так и мещанами — прозвище не несло сословной окраски. Сравните с однокоренными Пупковыми или Пуповыми: Пупочкиновы — это именно «внуки» того самого Пупочки, то есть фамилия фиксирует уже третье поколение, что указывает на её относительную молодость (XVII–XVIII века).