Фамилия Пупро — одна из тех редких русских фамилий, которые ставят исследователя в тупик. В ней нет привычных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский, а основа выглядит так, будто её отрезали от более длинного слова. Чтобы понять её происхождение, нужно отбросить стандартные схемы и присмотреться к тому, как в русском языке образовывались прозвища.

Скорее всего, перед нами не фамилия в классическом «патронимическом» смысле (то есть не «сын такого-то»), а застывшее прозвище, которое записали в документах без изменений. Такие фамилии на -о (как Дурново, Хитрово) известны, но Пупро — не из этого ряда. Здесь напрашивается связь с диалектным словом «пупрыш» или «пупрышек» — так в некоторых говорах называли прыщ, волдырь или небольшой бугорок. Прозвище Пупро могли дать человеку с рябой кожей или с какой-то заметной особенностью на лице. В пользу этой версии говорит то, что фамилия не получила суффикса принадлежности: её просто перенесли в паспорт в исходной форме, как это иногда делали с прозвищами в северных и центральных губерниях.

Существует и менее очевидная, но лингвистически интересная версия. В древнерусском языке слово «пупъ» означало не только часть тела, но и центр, середину, возвышение. Форма «пупро» могла быть результатом редукции или искажения при переписи: например, от «пупря» (пуповина, пупырь) или от «пупровый» (какой-то цвет или качество). В этом случае фамилия могла указывать на место жительства — на возвышенности, на «пупе» земли, или на ремесло, связанное с изготовлением чего-то выпуклого, круглого.

География фамилии Пупро крайне узкая. Основные следы ведут в южнорусские области, особенно в бывшую Курскую и Воронежскую губернии, где диалектная лексика была особенно богата. Встречаются единичные носители на Украине, что может говорить о смешанном русско-украинском происхождении прозвища.

Интересно, что фамилия не получила распространённого варианта «Пуприн» или «Пупро́в». Это указывает на то, что она оформилась довольно поздно, уже в XIX веке, когда фиксация фамилий шла по упрощённой схеме, или же что её носители были немногочисленны и жили компактно. Сравните с однокоренными фамилиями Пупышев, Пупырев — они образованы по стандартной модели, а Пупро осталось в виде редкого исключения, сохранившего живую диалектную форму.

Таким образом, ваш предок по фамилии Пупро, скорее всего, получил прозвище по внешнему признаку или по месту жительства, а сама фамилия — это прямой снимок того, как его называли в деревне, без последующей грамматической обработки.